Leonardo lukai Catatan Sejarahnya bersama Milan.

Pada akhir musim lalu, Leonardo memutuskan meninggalkan kursi pelatih Milan karena ada salah paham dengan Presiden Silvio Berlusconi. Setelah musim 2009/2010, Leonardo sempat mengasuh Andrea pirlo dkk. Dan pada Oktober akhir sempat di isukan melatih AS Roma, menyusul buruknya penampilan Roma di bawah kepelatihan Claudio Ranieri. Namun leonardo nembantah isu tersebut, "Jika itu terjadi, maka akan